Berlatar belakang tempat di Kepulauan Berk, sebuah tempat dimana para Viking hidup dan senantiasa melawan para naga yang acapkali mencuri ternak mereka. Karena itu pulalah, setiap anak remaja di kepulauan tersebut diberi pelatihan dan pengetahuan mengenai naga, agar di kemudian hari mereka dapat menggantikan posisi generasi terdahulu mereka untuk mempertahankan ternak mereka dari serangan para naga.
Itu tak terkecuali juga dialami oleh Hiccup (Jay Baruchel), anak dari ketua suku Viking di Kepulauan Berk, Stoick the Vast (Gerard Butler), yang dapat dikatakan sedikit berbeda dari anak-anak Viking lainnya. Memang, Hiccup memiliki hasrat yang besar untuk memerangi para naga. Namun setiapkali ia mulai untuk menunjukkan ‘kemampuannya’, disitu pula berbagai rentetan permasalahan mulai muncul. Akibatnya, ia mulai disingkirkan dari lingkungannya, termasuk oleh sang ayah yang mulai memandang aneh pada anaknya.
Tentu saja hal tersebut tidak lantas menghentikan langkah Hiccup. Secara tak sengaja, ia berhasil melumpuhkan seekor naga dari kelas yang paling disegani dan ditakuti oleh sukunya, Night Fury. Sesuai dengan kebiasaannya sukunya, Hiccup pun berniat untuk membunuh naga tersebut dan membawa jantungnya kepada sang ayah untuk membuktikan keberaniannya. Namun, ternyata Hiccup tak memiliki keberanian untuk melakukannya. Ia bahkan melepaskan ikatan naga tersebut dan membiarkannya pergi.
Ternyata, disitu pulalah hubungan antara Hiccup dan sang naga — yang nantinya ia namakan Toothless — mulai tumbuh. Merasa bersalah karena tindakannyalah yang menyebabkan sang naga tidak dapat kembali terbang, Hiccup akhirnya datang setiap hari ke tempat Toothless berada dan merawatnya. Lewat persahabatan yang aneh inilah, Hiccup akhirnya ditunjukkan oleh Toothless bahwa bukan kemauan para sang nagalah maka mereka harus mencuri ternak para manusia. Karenanya, Hiccup bertekad untuk menunjukkan pada sang ayah serta seluruh kaum Viking bahwa para naga sebenarnya butuh bantuan mereka, dan bukan untuk diperangi.
